1901年8月，逃亡中的章太炎经好友吴保初的介绍，前往苏州的东吴大学教书。
东吴大学是美国传教士创办于1900年以宫巷书院为基础，合并博习书院、上海中西书院而成的，第一任董事长为美国著名传教士林乐知，校长为孙乐文。由于是美国人创办和主持，因而东吴大学充满自由讨论的风气，这对章太炎在那里自由自在地畅所欲言提供了良好的外在条件，从而使其排满革命的思想获得充分发挥。
章太炎的业师俞樾此时移居苏州，章太炎到苏州后去拜访了老师。老师早就从其他渠道知道章太炎已经开始了排满革命，因而见面伊始就大骂章太炎不忠不孝，号召弟子鸣鼓而攻之。章太炎当面辩解说，弟子追随先生治经多年，现在中国人的那点经学，按照先生说法，其实都来源于顾炎武。顾炎武之所以如此重视经学，其实就是要让后世中国人推寻国性，明华夷之辨。章太炎的辩解当然无法说服老先生，师徒二人就此分道扬镳各奔东西。章太炎随后写了一篇名文《谢本师》，认为先生既对儒家经学有深人研究，又博览群书，哪有不知道戎狄豺狼之说，那么老先生为什么还那样替满洲人辩护呢？章太炎认为，这就是吃人家的嘴软，拿人家的手短了。老先生既然接受满洲人的授职任编修，那总得对得起这份名义和这份俸禄。章太炎的解释或许太过功利化，但他与业师俞樾就此脱离师生关系的真相可能还有重新思索的余地。换个角度想想，章太炎将要从事的是一份充满风险的大事，成功了，为新朝元勋，功绩卓著；失败了，那可是满门抄斩，株连九族。章太炎此时如此高调宣布与乃师脱离师生关系，究竟是出于对老师的愤恨，还是出于对老师的保护呢？我们似乎可以从比较善意的角度去考虑。
在东吴大学自由自在的环境里，章太炎无限深情地投人到传道授业解惑中。他在那一年多的时间里，经常用民族大义、华夷之辨启发学生，号召学生爱国家并不必然爱朝廷。他有一篇文章题目是《李自成胡林翼论》，直接明显的敏感论题令许多人大吃一惊。江苏巡抚恩寿闻讯后极为紧张，他不希望在自己的地盘里出现什么叛党，迅即派员前往查处。章太炎在友人保护下，于1902年2月开始新的逃亡生涯，这是他第五次被通缉被迫捕。
和那时中国政治流亡者的路数一致，章太炎很快到了日本横滨，借住梁启超的《新民丛报》馆。梁启超此时的思想较先前有了很大变化，学识日进，头头是道，其论说是以适宜当时社会与否为是非标准的，其语言文字，也日趋文雅干净，不再用山膏晋语以招致阻力。梁启超的变化引起了章太炎的好感，两人遂尽释前嫌，重归于好。章太炎也就自然成为《新民丛报》的作者。
梁启超的思想、文风有了很大变化，但他对孙中山的革命排满等激进主张还是不能认同。两派在日本是低头不见抬头见，谁有什么样的主张、有什么样的动作，大家心中都很清楚。孙中山很想将梁启超拉到革命阵营来，而梁启超也想将孙中山拉到保皇、改良的阵营里，两派领袖惺惺惜惺惺，但在观念上视若仇雠不共戴天，谁也无法撬动对方的阵营。
章太炎在国内曾发表《正仇满论》，专门批评梁启超的保皇思想，然而当他再次与梁启超相处后，却觉得梁启超的思想也有可爱处，所以他此时对于孙中山与梁启超的关系和争论处超然立场，不介人、不偏袒、不拉架、不帮忙。章太炎相信，中国的未来即便不在孙中山、梁启超两人掌控中，但若有一线生机，也只有他们两人最有希望，最有机会。
孙中山、梁启超、章太炎等人的三角关系并没有持续很久，而打破这个关系的是梁启超的弟子秦力山。
秦力山是梁启超在湖南时务学堂时的学生，1898年政治大逆转之后流亡日本，追随梁启超编辑《清议报》。1900年，利用义和拳事件潜回国内，前往武昌，追随时务学堂时另一位老师唐才常发动自立军起义，为前军统领。事泄失败，唐才常就义，秦力山逃往新加坡。在那里，他乔清自立军之所以失败的原因主要在于康有为拥资自肥，没有将筹集到的经费及时交给唐才常。
《国民报》月刊
对于秦力山的指责，康有为、梁启超当然另有说辞，但秦力山由此脱离了康、梁，转向了革命，转向了孙中山。在日本创办了一份《国民报》，高举民族主义大旗，风行一时，章太炎的《正仇满论》，就是在这份刊物上发表的。
或许是因为这些原因，章太炎此次居住在横滨时就与秦力山等人比较接近，秦力山等也就有意识地将章太炎往孙中山这边拉。按照章太炎后来的回忆，此时在留学生中间与孙中山能够称得上志同道合的并不很多。章太炎看到此情此景不免有点儿伤心，觉得连孙中山这样的人都无法唤醒国人，那他这个疯疯癫癫的人如何能够赢得人们的信任呢，于是他想到了出家，想去当和尚，不再与政界学界的人往来，落得个心里清静。
秦力山获悉章太炎的此种心理后，很快告诉了孙中山。孙中山对于章太炎的文名和性格，早有了解，他们不仅见过面吃过饭，而且也曾通过信。于是孙中山决定乘着章太炎此时的心理危机，给予他最隆重的礼遇，以将这个大文豪彻底拉到革命阵营中来。
稍事准备，孙中山约陶成章、蔡元培、邹容、张继、汪精卫、宋教仁等百人在东京对阳馆中和堂为章太炎举行了隆重的欢迎典礼。孙中山陪同章太炎进入中和堂，奏军乐，然后畅叙欢宴，每人都敬章太炎一杯，据说章太炎那天一高兴，竟然喝了七十多杯不醉。孙中山给足了面子，章太炎欣然与孙中山订交，从此成为革命党中的一个重要成员。
章太炎的加盟是革命党人的重大事件，从此，革命党人的排满革命就充满着历史感和正义感。经章太炎提议，秦力山、冯自由、马君武等人同意于1902年4月26日举行“支那亡国242年纪念会”，以唤醒中国人的历史观念。
在为这次纪念会写的宜言书中，章太炎从大历史的视角罗列满洲人自入关建政以来对汉族人的残暴统治，强调满洲人的统治就是使中国成为殖民地，中国要想踏上与世界一体化的政治道路，第一步就要使中国从满洲人的殖民统治下解放出来，如果中国人不能推翻清王朝的政治统治，那么民主宪政、自由独立都只是一句空话。
章太炎将这份宣言书寄给孙中山、梁启超两人征求意见，孙中山对此高度重视，表示支持；梁启超也能够同意章太炎的观点，同意署名为赞助人，只是出于各方面关系的考虑，梁启超希望章太炎不要将他的名字公布出来，但他可以在主编的杂志上予以发表。
宣言书公开发表后，引起社会各界广泛反响，也引起清政府驻日公使蔡钧极端恐慌。为防止事情闹得太大，蔡钧亲访日本外务省，要求日本政府从大局考虑，设法阻止这场纪念会的举行。
对于蔡钧的请求，日本政府也给予高度重视。4月25日，日本政府特令警视厅总监制止章太炎等人开会，要求章太炎等发起人前往警察署接受调查。见面伊始，警长问章太炎，你是清国何省人？章太炎坦然答曰：我等皆为支那人，非清国人。警长闻言大吃一惊，继问阶级，士族乎，平民乎？章太炎答曰：遗民。警长不禁再三摇头，于是发言曰：诸君最近在这里创设什么支那亡国纪念会，有伤日本帝国与清国邦交，我奉东京警视总监命令，要求你们明天的会议不得举行。章太炎等与之争论良久也没有结果，只好退回另外再想办法。
章太炎等人原定4月26日在东京上野精养轩集会，到了那天上午，精养轩门口布满了警察，禁止中国人在此集会。然而由于会议通知早已发出不及更改，接到通知的数百人还是如约赶来，他们均被警察劝阻或遣散。惟从横滨专门赶来的孙中山等人弄清原委，建议改在精养轩吃饭，以逃避警察们的刁难。正式的纪念会，改在当天下午返回横滨举行。
26日下午，孙中山、章太炎、秦力山、冯自由、朱菱溪等六十余人浩浩****从东京返回横滨，在永乐酒楼举行纪念会。孙中山主持了会议，章太炎宣读纪念辞。当天晚上，孙中山等横滨兴中会诸同志又在永乐酒楼为章太炎等人举行公宴，宾主均喝了不少酒，尽欢而散。
从此后，章太炎踏上了排满革命的不归路，成为近代中国第一批职业革命家。