毛泽东小时候读《三国演义》时，就对刘备、关羽、张飞三兄弟的故事产生浓厚的兴趣。在长沙求学时，毛泽东曾经效仿“桃园三结义”，与同学萧子升、蔡和森友善，称为“三个豪杰”。“豪杰”一词，是毛泽东采用《三国演义》里的常用语，表示不仅有力量和勇气，而且智慧过人，品德高尚。
1917年夏天，毛泽东徒步游学旅行，在前往安化县城途中，看到路边亭柱子上有一副赞颂关羽的楹联：
刘为兄张为弟，兄弟们分君分臣，异姓结成亲骨肉；
吴之仇魏之恨，仇恨中有忠有义，单刀匹马汉江山。
毛泽东把这副对联抄录在自己的日记里。在青年毛泽东的心目中，刘备、关羽、张飞三兄弟的形象无疑是高大的。
随着深入研读《三国志》以及革命经历的日益丰富，毛泽东对刘、关、张的认识和评价也逐渐全面、深刻。
毛泽东评刘备：善于用人，但感情用事
毛泽东曾多次谈论刘备，其褒贬十分中肯。
毛泽认为刘备能成就大事的原因有两个：善于用人，善于团结各方人士。
1957年3月20日，毛泽东乘专机自南京飞往上海，在飞临镇江上空时，即兴书写了辛弃疾的《南乡子·登京口北固亭有怀》，还对这首词加以解释。当谈到“天下英雄谁敌手？曹、刘”时，就聊起“煮酒论英雄”的故事来。曹操说：夫英雄者，胸怀大志，腹有良谋，有包藏宇宙之机，吞吐天地之志。刘备问：谁能当之？曹操以手指刘备后又自指说：今天下英雄，唯使君与操耳。尽管刘备比曹操所见略逊，但刘备这个人会用人，能团结人，终成大事。
同年7月，毛泽东在上海干部会议上说：刘备得了孔明，说是“如鱼得水”，确有其事，不仅小说上那么写，历史上也那么写，也像鱼跟水的关系一样。群众就是孔明，领导者就是刘备；一个领导，一个被领导。毛泽东多次强调刘备善于用人，有很强的组织能力。
1959年3月2日，毛泽东在郑州召开的中央政治局扩大会议上，谈起了翦伯赞在《光明日报》发表的有关评论赤壁之战的文章。他说：刘备这个英雄，跟曹操同等水平，是厉害的。但是事情出来了，不能一眼看出就抓到，慢一点。刘备的长处是善于用人，所以能得到像诸葛亮那样颇有才智、品学兼优的智士辅佐。
毛泽东认为，刘备的缺点表现在两个方面：分不清主次矛盾，好感情用事。
1941年年初，毛泽东曾说：三国时期，荆州失守，蜀军进攻东吴，被东吴将领陆逊火烧连营七百里，打得大败，其原因就在于刘备没有区分与处理好主要矛盾与次要矛盾的关系。诸葛亮在《隆中对》中所确定的战略方针是“东联孙吴，北拒曹操”，曹、刘是主要矛盾，孙、刘是次要矛盾。孙、刘的矛盾是统一战线内部的矛盾。所以当孙权数次讨荆州时，诸葛亮总是一再推诿软磨，而不硬抗，直到最后才让出荆州的部分地方。刘备不了解这一点，派了根本不执行“以联吴为根本、争夺荆州要有理有节”方针的关羽去驻守荆州。
在讲述了关羽大意失荆州之后，毛泽东接着说：刘备见关羽被杀，荆州丢失，遂起兵攻打东吴，众臣苦谏都不听，实在是因小失大。正如赵云所说：“国贼是曹操非孙权也，且先灭魏，则吴自服。”诸葛亮也上表谏止说：“臣亮等切以吴贼逞奸诡之计，致荆州有覆亡之祸；陨将星于斗牛，折天柱于楚地。此情哀痛，诚不可忘。但念迁汉鼎者，罪由曹操；移刘祚者，过非孙权。窃谓魏贼若除，则吴自宾服。愿陛下纳秦宓金石之言，以养士卒之力，别作良图，则社稷幸甚！天下幸甚！”可是刘备看完后，把表掷于地上，说：“朕意已决，无得再谏”，决意起大军东征，最终导致兵败身亡。
1949年3月24日，毛泽东由西柏坡至北平，路经刘备家乡河北涿州时，对身边的警卫员们说：《三国演义》中的刘备就是在涿州同关羽和张飞结拜成异姓兄弟的，这里就是书中说的“桃园三结义”的地方。刘备的野心大……但他志大才疏学识浅，好感情用事，在许多问题上用感情代替了政策。因为想报二弟关羽被东吴杀害之仇，置江山社稷于不顾，不听诸葛亮等谋臣的劝阻，贸然负气出兵，结果被东吴打得大败而归，自己无颜再回成都见诸葛亮和文武百官，死在临近湖北的四川省东部奉节县东的白帝城。
鉴于这两点，毛泽东在1958年3月的成都会议上曾明确指出：三国时刘备不好，还是老头子挂帅。
毛泽东评关羽：忠义勇武，但自负孤傲
毛泽东对刘备的二弟关羽关云长的看法也是一分为二的：既赞赏他的过人之处，又对他的致命弱点多次谈及。
1927年，毛泽东率领的秋收起义部队进军井冈山时，经过三湾改编的工农革命军里只有两个营长，即第一营营长黄子吉，第三营营长张子清。
1927年10月23日黄昏之际，工农革命军在快要进入遂川大汾的镇外，遭到遂川县靖卫团肖家璧部500余人的袭击。肖匪早已派人探实了工农革命军的行踪，选择地形埋伏好对其突然袭击。战斗打响后，张子清指挥第三营攻夺被敌占据的制高点，被肖匪隔断，无法与团部联系。部队沿着山梁向左侧撤走，暮夜中不辨方向，离大汾越来越远，以至于偏向桂东方向。当夜，毛泽东只率第一营一个连与团部特务连共200多人，这样的险情是秋收起义以来最为严重的。
11月上旬，工农革命军200多人从茨坪回到茅坪。不久，扰袭茶陵的两个连也由宛希先带领回来了，而张子清的第三营一直杳无音讯。这时候，有人在毛泽东面前说：张子清带走第三营离开了这么长时间，有可能投到国民党那边去了。理由是张子清是湖南人，过去在湘军陆军第十二区司令部任过上尉副官，去找他的老部队了。毛泽东第一次听到有的人这样说，并不在意，只是说了一句“不会吧”。可是没过几天，他又听到了类似的言论，而且是第一营营长黄子吉等人说的。毛泽东脸色有些凝重地看了看黄营长，缓缓地说道：“我看张子清绝对不会带部队投降敌人的。三国时候的关云长，也在兵败后与刘备失去联系。曹操为了收买利用这个智能双全的大将，又是封官赐爵，又是赠送金银、美女，三天一小宴，五天一大宴，费了多少心机！可是，关云长一旦得到了刘备的消息，立即骑上吕布的赤兔马，一路上过五关斩六将，千里迢迢，终于回到了兵少将寡的刘备身边，关云长的毅然之举成为千古美谈。张子清是入党多年的同志，就比不上一个关云长？我看他决然不会投降敌人的！”
毛泽东说到这里，稍作停顿，又语调激动地补充了一句：“我是这样看的，信不信由你们。”
不到一个月，毛泽东在茅坪说过的那番话得到了验证。12月下旬，第二次攻打茶陵的工农革命军第一营，在与反攻之敌战斗最为激烈，渐渐地力不能支的时候，一支400多人的援军突然而至，投入战斗，击败了敌人。这支援军就是张子清率领的第三营，是从桂东那边赶来的。原来第三营在大汾误入桂东县境后，在农村游击了一段时间，进入鹅形山以后，与正在崇义上堡进行整训的南昌起义余部接上了联系，见到陈毅。陈毅告诉张子清：报纸上报道湘东茶陵有一支“毛匪”在活动。张子清估计是井冈山的红军，就带着第三营一路赶来了。
1939年12月，在延安各界纪念“一二·九”运动大会上，毛泽东发表讲话，在谈到知识青年投奔延安，沿途关防遍设、通途困难时，说：现在很多青年知识分子没有自由，没有走路之权。例如从西安到延安的这一条路上，遍设关防，进步的知识青年要通过是困难的。因为他们既没有青龙偃月刀、嘶风赤兔马，又没有过五关斩六将的本领，那只有被赶到集中营“训练团”里去。这些事情似乎有些难办。但是，如果知识分子跟八路军、新四军、游击队结合起来，就是说，笔杆子跟枪杆子结合起来，那么，事情就好办了。
1954年，毛泽东漫步在杭州九溪十八涧，给陪同的浙江省公安厅厅长王芳讲起了关羽不姓关的故事。他说：关公其实并不姓关，关公是指关为姓。关公自小很讲义气，可谓侠肝义胆。一次为朋友打抱不平，在家乡杀了人。他知道杀人是要吃官司的，便立即逃了出来，打算出潼关，以甩掉官府的追捕。他日夜兼程，来到潼关时，还不到五更天，关门紧闭。好不容易熬到开关的时候了，却又犯了愁。那时，官府有一项规定，凡过关的人都要进行登记。这可怎么办？千万不能报出自己的真实姓名，要露出马脚，那可不得了啊。眼看就轮到他了。他心急如焚地望着这高大森严的关门，忽然来了灵感，在关门前，我何不就说自己姓关呢。这就是指关为姓的由来。
这个故事，毛泽东也分别给周谷城、谈家桢、赵超构、杨尚昆等人讲过。这个“关羽不姓关”的故事，甚至连一些专家学者也未注意到。可见，毛泽东对关羽的研究十分深入细致。
毛泽东在肯定关羽的忠义神勇的同时，评论关羽更多的是他的致命缺点和不足。
1932年年初，毛泽东在与山西籍的程子华谈话时说：关羽出身下层社会，是刘备的心腹之臣，随其周旋，不避艰险，死后被尊为“武圣人”。到处都修建有关帝庙。他的弱点是自负凌人，以致发展到上当受骗，大意失荆州。
1941年1月，皖南事变发生后，毛泽东在谈话中，以关羽为例，说：关羽这个人虽然斩华雄，诛颜良、文丑，过五关斩六将，擒庞德，威震华夏，但孤傲自大。刘备封关、张、赵、马、黄五虎大将时，关羽怒曰：翼德吾弟也；孟起世代名家；子龙久随吾兄，即吾弟也；位与吾相并，可也。黄忠何等人，敢与吾同列？大丈夫终不与老卒为伍！当孙权派诸葛瑾为儿子向关羽女儿求婚，以结秦晋之好，共伐曹操时，关羽勃然大怒，曰：吾虎女安肯嫁犬子乎！不看汝弟（诸葛亮）之面，立斩汝首！再休多言。诸葛瑾抱头鼠窜而去。孙权便攻占了荆州，孙刘联盟瓦解。
1947年，转战陕北途中，毛泽东在与警卫员谈到河北人会打胜仗时，放声大笑说：哈哈，河北人就一定打胜仗？三国时候，河北名将颜良、文丑，不是叫山西人关云长给杀了嘛！警卫员说：山西人也不一定行，关云长就不如彭老总。关云长走麦城，彭老总可是三战三捷。毛泽东听了连连称赞。不久，他在与周恩来、任弼时交谈时说：关云长就不如我们的彭老总！
1949年，在解决绥远问题期间，毛泽东曾对华北局负责人薄一波等人讲过：清朝所以能统治中国二百六十余年，就因为满族统治者一开始就制定了一条统一战线政策，用汉人和其他少数民族的人，以少数团结了多数。《三国演义》中的关云长，大体上是不懂统一战线的，这个人并不高明，对待盟军搞关门主义。
新中国成立后，毛泽东经常以关云长“走麦城”为例，提醒党员干部特别是高级干部要谦虚，不要骄傲。
1950年2月，在中国军事顾问团赴越南前夕，毛泽东对韦国清等人说：我们的胜利，人家是知道的，不用自己去表示。对待人家的缺点错误，少讲“过五关斩六将”。
“九·一三”事变前夕，1971年9月10日，毛泽东在杭州同南萍、熊应堂等人谈话，讲了九届二中全会的问题、党的历史上几次路线斗争问题等。他在谈话中还说：不要带了几个兵就翘尾巴，就不得了啦。打掉一艘军舰就翘尾巴，我不赞成，有什么了不起。三国关云长这个将军，既看不起孙权，也看不起诸葛亮，到后来走麦城失败。当然，那时没有反骄破满啦。
到了晚年，毛泽东对关羽有一个判断，认为关羽“武圣人”的形象是统治阶级吹出来的。1974年12月，毛泽东在长沙对周恩来说：世界上的事，说起来难，做出来并不难。现在四书五经也批了，孔夫子是文圣打倒了，关云长是武圣也打倒了。
毛泽东评张飞：粗中有细，有高度的原则性
与关羽相比较，毛泽东似乎更喜欢张飞。
1934年，毛泽东对来中央苏区开会的红军将领王震谈起《三国志》的作者陈寿评论关羽、张飞处理人际关系的优劣处：羽善待卒伍而骄于士大夫；飞爱敬君子而不惜小人。他以此勉励王震：取两人之长，去两人之短。
1949年12月，毛泽东又谈到了《古城会》，他说：当时在古城的三弟张飞，看见从敌人营垒回来的二哥关羽，对他提出种种疑问，是张飞有警惕性的表现，是完全正确的。但关羽一旦斩了蔡阳，用行动表示了与敌人划清界限，张飞于是开门迎接关羽，又兄弟团结共同对敌。
毛泽东喜欢把自己手下勇猛善战的将领比作张飞，以表示对他们的激励和赞许。1947年，毛泽东指示在陕北战场指挥作战的彭德怀务必歼灭国民党军刘戡部。他对彭德怀说：《三国演义》里说，张飞张翼德于百万军中取上将之首，如探囊取物。所以，后来彭德怀说：“我这个张飞是主席叫出来的。”1947年6月，毛泽东在陕北调陈赓部队回师，摆在黄河两岸，东扼阎锡山，西拒胡宗南，他对陈赓说：你做个当阳桥上的猛张飞吧！
毛泽东在中共八大二次会议上说：要看到自己的缺点。十个指头九个好，一个指头有问题。华者花也，不要只开花不结果矣；不要粗而不细，要学张飞“粗中有细”。
有趣的是，晚年毛泽东对张飞也“颇有微词”，这要从他对机要秘书张玉凤的一次批评说起。
从1970年到1976年，张玉凤在毛泽东身边工作了6年。毛泽东曾说张玉凤是“张飞的后代”。原来，有一次，毛泽东有客人来，而张玉凤那天脸上的神情不大高兴。事后，毛泽东批评了她，但张玉凤仍要辩解，毛泽东一怒之下瞪着眼睛对她说：“你不高兴，就给我滚。”张玉凤二话没说，收拾包裹就回了家。在家待了20多天，心情难过极了，她无法接受被敬爱的毛主席辞退的现实。当时的中央办公厅副主任张耀祠让张玉凤写检查，但倔强的她没有写；她的婆婆叫她去向毛主席认错，她也没有去。后来，她想起还有一件衣服留在中南海，于是打电话给护士长吴旭君。吴旭君接到电话后很快对她说：“你在家等着吧，马上有车去接你。”就这样，张玉凤又回到了中南海。于是，毛泽东给这位不肯认错的工作人员一句评语：“办事认真，工作尽职，张飞的后代，一触即跳。”
可见，在毛泽东的眼里，张飞的缺点就是脾气急躁，一触即跳。