《史记》中记述的人物有帝王将相，有官僚地主，有商人学者，也有处于社会底层的人物，如占卜者、刺客、游侠等，在上下三千年、纵横几千里的广阔历史背景上，塑造出一个个有血有肉、个性鲜明的历史人物形象，讲述了一个个或雄奇悲壮、或婉约缠绵的历史故事，做到了史学的严谨性和文学的艺术性的完美结合。
在《史记》记述的众多风云人物中，毛泽东瞩目较多、评论较多的，要算秦末争天下的汉高祖刘邦和楚霸王项羽了。毛泽东在经过一番对比后，评价说：“项王非政治家。汉王则为一位高明的政治家。”
据《史记》载：项羽与刘邦均为秦末农民战争中崛起的义军将领。项羽率军亡秦，自立为“西楚霸王”，并大封诸侯，封刘邦为汉王。随即二人为争夺皇位而逐鹿中原，展开了长达五年的楚汉战争。战争的结果，刘邦以弱胜强，建立了统一的西汉王朝。
关于项羽的败因，司马迁在《史记》中总结了几条：一、放弃关中，心怀楚地；二、放弃义帝，自为霸王；三、自恃有攻伐本领，不知师法古人；四、欲以武力平天下。对于刘邦的取胜，司马迁认为他能够对有功的将士和谋臣给予应得的奖赏，而项羽则轻视有功的人，特别是对一些有见地的谋臣时常猜忌并予打击，致使将士和谋臣离心离德。
刘邦当皇帝后，自己总结成功之道是善用了张良、萧何、韩信：“运筹策帏帐之中，决胜于千里之外，吾不如子房（张良）；镇国家，抚百姓，给馈饷，不绝粮道，吾不如萧何；连百万之军，战必胜，攻必取，吾不如韩信。此三者，皆人杰也，吾能用之，此吾所以取天下也。项羽有一范增而不能用，此其所以为我擒也。”
毛泽东在谈到刘、项的成败时，倾向于刘邦的自我总结。他说：“汉高祖刘邦比西楚霸王项羽强，他得天下一因决策对头，二因用人得当。”
后来，毛泽东在此基础上又做了更深层次的探讨，认为刘邦之所以能够打败项羽，“是因为刘邦和贵族出身的项羽不同，比较熟悉社会生活，了解人民心理”。
毛泽东最为称赞刘邦的是善用人、善纳谏。1962年1月30日的中央工作扩大会议上，毛泽东大谈刘邦从谏如流的故事：
从前有个项羽，叫做西楚霸王，他就不爱听别人的不同意见。他那里有个范增，给他出过些主意，可是项羽不听范增的话。另外一个人叫刘邦，就是汉高祖，他比较能够采纳各种不同的意见。有个知识分子名叫郦食其，去见刘邦。初一报，说是读书人，孔夫子这一派的。回答说，现在军事时期，不见儒生。这个郦食其就发了火，他向管门房的人说，你给我滚进去报告，老子是高阳酒徒，不是儒生。管门房的人进去照样报告了一遍。好，请。请了进去，刘邦正在洗脚，连忙起来欢迎。郦食其因为刘邦不见儒生的事，心中还有火，批评了刘邦一顿。他说，你究竟要不要取天下，你为什么轻视长者！这时候，郦食其已经六十多岁了，刘邦比他年轻，所以他自称长者。刘邦一听，向他道歉，立即采纳了郦食其夺取陈留县的意见。此事见《史记·郦生陆贾列传》。刘邦是在封建时代被历史家称为“豁达大度，从谏如流”的英雄人物。刘邦同项羽打了好几年仗，结果刘邦胜利了，项羽败了，不是偶然的。我们现在有些第一书记连封建时代的刘邦都不如，倒是有点像项羽。这些同志如果不改，最后是要垮台的。不是有一出戏叫《霸王别姬》吗？这些同志如果总是不改，难免有一天要“别姬”了。（笑声）我为什么要讲得这样厉害呢？是想讲得挖苦一点，对一些同志戳得痛一点，让这些同志好好地想一想，最好有两天睡不着觉。他们如果睡得着觉，我就不高兴，因为他们没有被戳痛。
显然，毛泽东这里的用意是借古喻今，以史论政。
1964年的一次谈话中，毛泽东指出：项羽有三个错误，如鸿门宴不听范增的话，放跑了刘邦；鸿沟协定，他认真了；建都徐州，那时叫彭城。那么，项羽为什么不能纳谏，不会用人呢？这便和他主观上的弱点有关。在毛泽东看来，崇尚“沽名”，就是项羽主观上的一个明显弱点，也是他失败的一个原因。由此使人联想到1949年4月，解放战争如火如荼的时候，南京国民党政府提出“划江而治”的方案，毛泽东对此发出“宜将剩勇追穷寇，不可沽名学霸王”的宣言。
刘邦是一介平民百姓，文化水平不高，而在秦末起义群雄中脱颖而出，夺得天下，开创几百年的王朝基业，这在中国夏、商、周以来的历史上，算是第一个人。这引起了平民领袖毛泽东的极大兴趣，并且由此得出了“老粗出人物”的论断。
司马迁在《史记·高祖本纪》里，也多次强调汉高祖刘邦“起微细”，还对他早年在沛县乡里颇有些无赖气的行径做了铺叙。如“不事家人生产作业”，对“廷中吏无所不狎侮，好酒及色”等。另一方面，又“仁而爱人，喜施（舍），意豁如也。常有大度”。这些，大抵是刘邦出身“细微”而又有高远抱负的“老粗”本色。毛泽东说刘邦能打败“贵族出身”的项羽，是因为他“熟悉社会生活，了解人民心理”。这个评论，显然与毛泽东一贯主张的卑贱者胜过高贵者的观点相一致。
在古代社会，出身与文化程度时常是一致的，高贵者文化高，贫贱者文化低。由此，毛泽东在谈到卑贱者胜过高贵者的时候，总是与他的另一个观点联系在一起，即文化低的人打败文化高的人。毛泽东不完全否定知识分子的作用，但对干出大事的老粗们胜过知识分子的地方，却特别的感兴趣。刘邦似乎并无一技专长，但他却有过人的胆魄和组织才能。《史记·高祖本纪》说到刘邦等刚起事时，老百姓杀了沛县县令，想请刘邦做县令，他说：“天下方扰，诸侯并起，今置将不善，一败涂地。吾非敢自爱，恐能（力）薄，不能完父兄子弟。”这自然是谦虚之词。但是，“萧、曹等皆文吏，自爱，恐事不就，后秦种族其家，尽让刘季”。也就是说，萧何、曹参这些当时比刘邦地位高的知识分子，看重身家性命，恐怕万一大事不成，以后要被秦朝绝种灭族，所以总是推举刘邦。这里就可看出刘邦这位老粗同一般知识分子的差别。这样，知识分子们如萧何、曹参、张良、陈平以及郦食其等，只能归附于刘邦这位老粗，为其所用。
1964年1月7日，毛泽东在一次谈话中直率地说：“老粗出人物。自古以来，能干的皇帝多是老粗出身。汉朝的刘邦是封建社会皇帝里边最厉害的一个。刘敬劝他不要建都洛阳，要建都长安，他立刻就去长安。鸿沟划界，项羽引兵东退，他也想到长安休息，张良说：‘什么条约不条约，要进攻。’他立刻听了张良的话，向东进。韩信要求封假齐王，刘邦说不行；张良踢了他一脚，他立刻改口说：‘他妈的，要封就封真齐王，何必要假的？’”
接着，毛泽东又引申说，南北朝，宋、齐、梁、陈，五代，梁、唐、晋、汉、周，很有几个老粗。文的也有几个好的，如李世民。
老粗出人物，并不是毛泽东读史偶然思考的一个观点，这个话，他讲过多次。特别是晚年读史，毛泽东越来越强调这个观点。1964年3月24日，毛泽东在一次谈话中说：可不要看不起老粗。知识分子是比较最没有出息的。历史上当皇帝，有许多是知识分子，是没有出息的。隋炀帝就是一个会做文章、诗词的人，陈后主、李后主，都是能诗能赋的人。宋徽宗既能写诗，又能绘画。一些老粗能办大事情，成吉思汗、刘邦、朱元璋。
毛泽东在此道出了一个历史上的事实，就是统帅之才并非是读书人才行。有些读书不多，乃至不读书的“老粗”，往往能成大业。但如果就此得出知识分子没用的结论，那就大错而特错了。历史上的老粗能成大事，很大一个因素是他们善于利用读书人的才智，刘邦如此，朱元璋也是如此。