1908年夏，蒋介石东渡日本学军事归国度假时，由陈其美在上海介绍加入同盟会，他经常随同陈其美出入一些游乐场所，听从陈的指挥，对孙中山提出的民主革命纲领和理论并不重视，一些活动带有浓厚的帮会色彩。开始他并不引人注目，后来则成为一个举足轻重的人物。