1961年3月23日晚上6点钟，约翰·菲兹杰拉德·肯尼迪从国务院的等候室轻快地走到礼堂的演讲台上，同时扫了一眼台下成排的记者。
肯尼迪的目光并没有停留在他们身上，而是凝视着第12排和第15排红黑色塑料座椅之间的一台电视摄像机。虽然平台上一共有两台摄像机，但是他知道发出红光的那台才对他有意义。
刚刚上任两周的这位新总统发表了一个关于东南亚国家老挝具有潜在威胁的声明，北越的战争专家帮助那里的共产主义者进行反叛活动。他发表这项声明时面对的不是挑选出来的华盛顿记者，而是面对全国人民。
当时坐在礼堂里的哥伦比亚广播公司的通讯员乔治·赫曼对这位总统在电视摄像机前能有如此专业的表现感到即惊奇又钦佩。
然而《芝加哥每日新闻》的彼得·利萨哥对此却持完全不同的态度。他认为总统的这种行为意味着印刷媒体的记者们变成了大型舞台剧中的演员，在总统转播的新闻发布会中作秀。
这两个新闻人所持的不同观点体现了当时政府与新闻届之间的矛盾与争论，这种情况在后来的许多年里也一直存在着。
来自旧金山的那个体态圆润的新闻人塞林格在1960年的总统竞选中任肯尼迪的新闻秘书，随着肯尼迪的获胜，他也就跟着进入了白宫。在竞选结束几个星期以后，他第一次提出了现场直播新闻发布会的提议。
塞林格是历届新闻秘书中最具新鲜感的人物。他的个性卤莽冲动。肯尼迪曾以他矮胖的身材作为推动减肥运动的榜样，并且让他参加50英里的徒步旅行，但是他只走了6英里就因疼痛和水疱而掉队。他还曾经在帕姆海滩穿着百慕大短裤召开新闻发布会，后来肯尼迪勒令他穿回长裤。他甚至还穿着花衬衫，戴着参加晚会时的帽子出现在白宫的办公室里。在与总统一去去大高尔夫球的时候，他开的车居然撞到了俱乐部的会所。
在白宫内部,情况就大不相同了。在塞林格任新闻秘书期间一共经历了两次危机，其中包括古巴的非德尔·卡斯特罗事件，但是总统并没有把有关这些危机的具体消息告诉他，至少是在最后一分钟的时候他才得知这些消息。由于记者们已经习惯了海格蒂的雷厉风行，所以塞林格在他们的眼中就变成了一个“拖泥带水，邋遢，戴着眼睛的小男孩。”他们还说他：“他的消息既不灵通，也不精确，总是含糊其词，类似于白宫的边缘人，是许多低级错误的制造者。”即使是那位欣赏塞林格的智慧的《纽约时报》的比尔·劳伦斯也不得不承认说：“他无法与成熟干练的海格蒂相比。”肯尼迪的特别助理，历史学家阿瑟·斯科莱星格用一句十分简洁精巧的话概括了这位新闻秘书的工作：“皮埃尔·塞林格以他那滑稽可笑的新闻发布会取悦于新闻媒体。”
但有时新闻界并不买塞林格的帐。他总是以“我认为……”作为发言的开场白，这有些惹恼了白宫的记者团，他们不得不对他吼道：“我们要听的不是你的想法，而是事情的真相。”
塞林格不是肯尼迪的内部核心成员之一。他既不是肯尼迪从学院派招募来的知识分子，也不是在波士顿政治战争中与他并肩作战的"爱尔兰派"成员之一。他于1923年生于旧金山，他的父亲是一名犹太裔采矿工程师，在他14岁时便去世了。他的母亲是一名信奉罗马天主教的美法混血儿，她的职业是记者。这位未来的新闻发言人在六岁时就举办了个人演奏会，被誉为钢琴神童。战时在海军服役以后，25岁的他在旧金山年鉴作编辑。后来他以一名通讯员的身份在加州的竞选活动中参与到了政事当中，然后又在《科利尔杂志》任职。1956年，当他在写一篇关于蒂姆斯特斯联盟的腐败情况的文章时，他接到了编辑的电话让他不要这么做。此时，一直在美国独占鳌头几十年的《科利尔杂志》开始衰落并且一蹶不振。于是他就结束了这份曾经令他深感骄傲的研究性工作。然而，在他为蒂姆斯特斯工作的那段时间里，他与肯尼迪相识，并且成为参议院拉克茨委员会的首席顾问。后来肯尼迪给了他一份工作，于是他就来到了华盛顿。他与肯尼迪相处的很好，但是很显然，他的那种懒散的加利福尼亚作风与马塞诸塞的百万富翁的生活方式格格不入。肯尼迪曾邀请塞林格在他弗吉尼亚的家中吃晚餐，当问到他想喝点什么的时候，他的回答令主人大吃一惊，因为他说他想喝点葡萄酒。但是当时家中没有这种酒，当塞林格从他的车子里拿回一瓶上好的加州红酒时，肯尼迪又一次感到被他的举动惊呆了。
当肯尼迪开始为1960年的竞选委员会挑选成员时，他任命塞林格为新闻秘书，让他在宪法大街的一个车库上面租来的办公室里工作。塞林格后来说：“在最初的几个月里，我觉得自己完全像个局外人。” 塞林格的一名同时回忆说，当肯尼迪将要以总统候选人的身份公布他的竞选计划时，塞林格摇了摇头说“我不知道我还能在这里呆多久。”但是在竞选旅途中，他又重拾信心，他向记者们公布即时的演说记录，还在总统的车队中加入了一辆电话专车，这样通讯社的记者们就可以随时随地地报道竞选活动的有关内容。但是，他仍然不能确定自己是否能够成为白宫的新闻秘书，何况此时还有一种传闻说肯尼迪将在新闻界挑选一位知名人物来担任新闻秘书。然而塞林格的担心是多余的，因为就在竞选过后的第二天，肯尼迪就在家中任命塞林格为他的新闻秘书。塞林格任命曾在旧金山的一家黑人报纸工作的前任编辑安得鲁·海切担任他的副手，他曾在竞选活动中协助过他的工作。海切也是白宫历史上第一位黑人助理新闻秘书。
当塞林格提出现场直播新闻发布会的建议时，肯尼迪对此表示怀疑。他害怕过度曝光，还担心电视网络不会为他们提供每小时价值100，000$的时间，而且还预料到来自印刷媒体的阻力。
肯尼迪其实并不需要担心电视网络的问题，但是他在其他方面的担心在他的顾问们的反对下都显得无足轻重。由他任命的国务卿迪安·腊斯克尤其反对现场直播新闻发布会的建议，他担心万一出现了一些不经意的错误就会导致国际危机。国家安全顾问兼国家情报局局长候选人麦克乔治和西奥多·索兰森也同意腊斯克的说法。肯尼迪长期以来的得力助手约会秘书（Appointments Secretary） 肯尼斯·奥多奈尔也对此表示反对，他一直就对爆发户似的塞林格心存芥蒂。
肯尼迪对自己驾御外交事务的能力十分自信，圣诞节过后的第三天，他在佛罗里达的帕姆海滩上对塞林格说：“就应该这么做。如果事情有必要的话我们就应该向报纸传达这个消息。但是,如果超出了一定的限度,我不知道可以以什么正当的理由不让电视媒体介入其中。”那天下午塞林格与电视广播网络的代表进行了90分钟会谈，他告诉记者说：“有一项协定……即，白宫允许电视及广播媒体现场直播新闻发布会。”
这个声明遭到了在帕姆海滩大厦里的新闻发布厅周围休息的那些穿着游泳短裤的印刷媒体记者们的讥讽，这显然是在预料之中的反应。他们甚至打破了长期以来白宫立下的规矩，即任何人在新闻发布会结束之前都不准离开。但是毕竟很多人都能在电视上看到新闻发布会了，所以记者们就可以在最短的时间里发出报道。那种一问一答的古老形式将一去不复返了。《时代》杂志的那位资深编辑劳伦斯对塞林格说：“你已经变得越来越无知了。”
专栏作家詹姆斯·莱斯顿也同意腊斯克的说法，他把现场直播新闻发布会的主意称为自50年代流行“呼啦圈”以来最为荒唐的主意。他在《时代》杂志上发表的文章中附带了一张漫画，在漫画上，肯尼迪和塞林格的身后是罗斯福“炉边谈话”的场景，上面还写道：“电视现场直播将是炉边谈话更好的延续。”一些记者说他们可以不用到发布会的现场，而只是坐在电视机前就可以编写有关的报道了。事实上，许多新闻机构确实以这种方式报道了新闻发布会上的内容，但是大多数机构还是派记者到招待会现场提出问题，并编写有关报道。塞林格排除一切干扰预言道：“电视将会长驻在新闻发布厅内。”
肯尼迪竞选总统时的形象顾问，来自纽约的威廉·威尔逊现在是直播事务方面的顾问。他在排除了其他三个政府内部的礼堂以后，最后选定了新建成的国会大厦里的那个75*100英尺的剧院作为新闻发布会召开的场所。塞林格很早就认为印第安条约厅太小了，威尔逊认为行政礼堂也很小。他还把商务部和内政部的礼堂描述为“脏乱无序的。”
这位电视顾问建议保留艾森豪威尔时期海格蒂制定的规矩，即记者必须证明自己的身份，因为观众们想要知道提问者都代表那些新闻机构。但是塞林格还是废弃了这个规矩，他说我们没有理由让记者们在电视上为他们所属的机构做免费的广告。
威尔逊对金碧辉煌的国务院礼堂不满的一点就是它的面积。这个礼堂可以容纳800个座位，几乎是印第安条约厅的5倍。威尔逊沿着天花板悬挂了一幅幕布，把房间的后半部分遮了起来，美其名曰是为了复原杜鲁门和艾森豪威尔时期的那种老式房间的感觉。总统的演讲台是一个像竞技场一样的平台，地势较低。但是不管怎样，它还是个舞台一样的平台，因为演讲台与记者的座位之间隔了一条宽沟，即使是坐在前排的记者也无法接近总统。记者们认为尽管印第安条约厅不如总统办公室舒适，但是他们至少可以在那里感受到艾森豪威尔生气时的怒气，可以抵得住杜鲁门尖锐的眼神，甚至可以感受得到总统的脉搏。
不管记者们能否感受到他的脉搏，肯尼迪亲自布置了国务院礼堂内的一切设施；未来的总统们将会选择在白宫召开新闻发布会，而不是国务院礼堂。
在选举结束后的几个星期里，塞林格一共到白宫与海格蒂会面三次商议交接的事宜。当他在总统就职两个小时以后再次来到这里时，他与所有新一届政府的工作人员一样，面对的是空空如也的书桌和档案柜。他认为“这是一个没有历史的地方。”
当他从办公室穿过白宫西翼的前厅来到新闻发布厅时，这位吹毛求疵的新闻秘书觉得这个发布厅实在是有些不太雅观。文件散乱地堆放在桌子和地板上，还有从那个破旧的痰盂里散发出让人无法忍受的气味。他让白宫的木工把新闻发布厅分割成几个小的隔间。记者们对此十分鄙视，把它比喻为“塞林格的借贷公司。”
塞林格最受欢迎的一项措施就是他宣布记者们可以自行与总统助理预约采访，而不受任何的限制。在海格蒂任新闻秘书时期，这是属于新闻办公室的管辖范围，而且新闻秘书也往往出现在采访过程中。许多记者都很满意于塞林格的这项措施。塞林格说那些对此表示不满的记者是因为他们懒惰，他们想让新闻办公室为他们安排好一切。但是有时这种做法似乎有点过了头；有人曾听到塞林格抱怨说总统核心成员中的约会秘书（Appointments Secretary） 奥多奈尔以及其他一些人居然就在他的背后为记者们安排采访活动。
1月25日，也就是肯尼迪宣誓就职5天零6个小时以后，他将在晚上6点钟召开他的第一次新闻发布会。418名记者一起涌进了国务院礼堂，其中有107人曾经参加过艾森豪威尔的新闻发布会。他在38分钟的会议中一共回答了31个问题，比艾森豪威尔多出了将近一半的问题，这主要是因为他的回答大都很简洁。当有记者问到葡萄牙的巡洋舰在执行秘密任务时被美军抓获的情况时，肯尼迪的回答令记者们大吃一惊。记者们当时并没有问葡萄牙军舰被抓获的具体位置，但是肯尼迪却在当天下午4点10分时透露了这个消息。当时的具体位置是距离亚马逊河河口以北600英里，北纬10度35分，西经45度32分。他还在发布会上说到了重新进行核实验的问题，但是记者们都把当成无心之语而忽略了过去。在乘坐一辆豪华的总统轿车回到白宫以后，肯尼迪对塞林格说：“我对这次新闻发布会的感觉很不错，你认为有多少人看到了它。”他得到的回答是60，000，000人。
肯尼迪对细节的驾御能力来自于两个方面，一是他本身所具有的特质，二是他拥有一个完善的筹划系统。在新闻发布会开始前的下午，塞林格与各个部门的信息关于会面，并且列出20到30个可能会被问到的问题，在敏感问题上，他们还会提前准备该怎么回答这些问题以及一些背景信息。他在就寝之前把这些资料拿给肯尼迪过目。第二天早晨8点30分，总统在白宫的餐厅里与他的核心顾问们一同吃了1个小时的早餐，塞林格坐在餐桌的对面向肯尼迪提出问题。肯尼迪有时会说：“这个问题我应付得来——下一个！”他经常在给出答复以后让他的顾问或是内阁成员对他的回答做些评价。如果他的顾问建议他对某个问题不做回答时，他总是说：“天啊！我现在正在召开新闻发布会，我总得说点什么吧！”他有时还会答非所问。有一次他开玩笑说：“如果把这些想法都保留在我脑袋里是非常危险的，如果我有机会在一次真正的新闻发布会上说出这些想法的话，我是绝对不会拒绝这个**的。”如果肯尼迪需要更多的资料时，他就会尽量帮他找到并且在午餐之前拿给他。他们会在新闻发布会开始10分钟以前抵达国务院，在那里腊斯克和他的高级助理们会把国务院收到的最新消息报告给肯尼迪。
肯尼迪对外交事务有种很特殊的兴趣，而他的那位能说出一口流利的法语的新闻秘书塞林格也开始更多的关注外交事务。在他的办公室里，他把法新社和路透社纳入了国内通讯社的监控之下。他还破例允许苏联塔斯社的一名通讯员参与肯尼迪接见苏联官员的报道。塞林格雇佣了多伦多的美国新闻署的新闻官员杰·格尔德那与外国新闻机构共事。但是格尔德那无法在杰奎琳·肯尼迪访问印度期间满足她对报道方面的苛刻要求，所以在这次行程结束以后，他又回到了美国新闻署，国务院的新闻官员麦考姆·科尔多弗接替了他的工作。
格尔德那并不是第一个与肯尼迪夫人有摩擦的白宫助理，她把女性记者称为“残酷贪婪的人”，她说她对待记者的一个原则就是“以最礼貌文雅的态度给予记者们尽可能少的信息。”塞林格发现处理肯尼迪夫人与新闻媒体之间的关系确实是件难事。她在给塞林格的一张签名照片中以很含蓄的方式表示理解他的难处，她在照片上写道：“给皮埃尔，来自你不得不背负的最沉重的十字架。”
塞林格每天在他的办公室里与新闻记者们举行两次会面，如果用军方的术语话，可以称这种会议为简报会议；前几任新闻秘书把这种会议称之为新闻发布会或者是记者招待会。这两次会议分别在上午11点和下午4点召开，但是塞林格通常都会迟到。会议开始以后，会有将近100人充斥在书桌，档案柜，以及书橱之间的任何空间里。这位新闻发言人以喜欢推测答案而著称，猜错的情况当然是不可避免的。一名负责记录会议内容的新闻办公室助手在参加了这些会议以后感到十分沮丧，因为每当塞林格向记者们做出一些承诺以后，他们就要花上很长的时间来替他兑现这些承诺。
肯尼迪是第一位正式给予新闻秘书负责管理政府各部门新闻事务职能的总统。与厄尔利一样，塞林格在各个部门的新闻官员的任命上有极大的影响力。与厄尔利不同的是他每周与他们会面一次商讨有关发表各部门信息的形式和程序。但是他的这种做法使他自己和总统都陷入麻烦之中。《编者与出版者》认为塞林格每周举行这样的会议将导致一种令人不安的趋势，即政府加强了对政府内部信息的控制。1月25日，塞林格又在与艾利斯的第一次演讲中火上浇油，他对全国新闻俱乐部说：“我们正打算在国家安全允许的范围内针对政府内部的信息问题实施一个更加公开的政策。”在总统的第一次新闻发布会结束5个小时以后，当有记者问肯尼迪塞林格的关于“政府有必要加强安全事务的信息控制”的涵义时，肯尼迪表示赞同塞林格的说法，他对记者说：“我们现在需要的是时间，而且还需要共同努力看我们是否能够最大限度地提供信息给你们……问题是我们需要针对敏感问题找到一个解决的办法。”
当肯尼迪在新闻发布会上发表声明说苏联释放了6个月以前被他们在苏联上空击落的两架侦察机里的美军飞行员，他的这个声明引起了新闻管理部门的不满。肯尼迪对《纽约先驱论坛报》没有发表有关这个声明的报道的做法大为赞赏，因为这两个飞行员回国的计划被推迟了，而且新闻出版机构也不想冒这个风险。他说：“《纽约先驱论坛报》的这种做法制止了美国与苏联之间可能发生的无法挽回的冲突。”出于对这件事情的疑惑，《编者与出版者》的记者问道：“政府凭什么在处理信息的问题上对新闻媒体横加干涉。”塞林格回答说是因为俄国人坚持以同时发表这个声明为释放这两名飞行员的条件。
塞林格在一件无关紧要的事情上惹怒了记者，他说他不会经常向他们透露总统的行踪。他认为总统有隐私权，当然如果记者们愿意他们也可以一天24小时不间断地追踪总统。塞林格怀疑肯尼迪有几个情妇，这在后来也成了众所周知的事情。但是他说他并不知道她们到底是谁。
在1961年四月中旬的一天下午，肯尼迪给塞林格打电话说：“皮埃尔，我要你今天晚上尽量呆在家里，记者们可能会问到一些关于加勒比海的一个军事行动的问题，如果真的有记者提出这样的问题，你就说你目前所知道的一切都是从报纸上得来的。”尽管报纸上有报道说将有事情发生，但是他对直接导致入侵古巴的那次会议的内容一无所知。是哥伦比亚广播公司的乔治·赫曼在早晨6点30分的时候打电话告诉美军入侵古巴的消息。当他到达办公室以后，他对记者们说：“我们现在所知道的所有信息都是来自通讯社的报道。”后来他就只能回答记者说：“我对此不做任何评价，”或是“我不知道。”当入侵计划仅仅在3天以后就失败了以后，塞林格向肯尼迪发出强烈的抗议，说他有权知道到底发生了什么事情。
在他的下一次新闻发布会上，肯尼迪对记者说：“我认为对古巴问题的进一步深究不会为我们的国家带来任何好处。”但是还是有记者问到了这个问题，他只得回答说问题的结果会在预期的时间里公布的。回答办公室以后，肯尼迪大发雷霆，“他们究竟想让我怎么做——让他们投票表决吧……出版商们应该明白我们从不会在战争问题上出差错，而且我们现在所做的事情是不能公开出来的。”塞林格建议肯尼迪6天以后答复美国报纸发行人协会的广告部说：“让我们耐心地等待事情的结果吧！”
即使是在那次失败的古巴入侵事件之前，人们就已经对政府的信息控制政策满腹牢骚。在美国报纸编辑协会的一次会议上，印第安纲波利斯的发行商犹金尼·普里艾姆对塞林格说：“我们十分真切地感觉到政府对我们隐瞒了大量的信息，而这并不是处于安全的考虑，而是为了掩盖个人所犯下的错误。”五角大楼的一名海军上将接到一个命令，要求他起草一份质问与苏联谈判的益处的演讲稿。关于美国追踪苏联的载人航天飞船的消息被严密的保护起来。即使是平时可以公开的有关国防预算的细节问题也被保护了起来。军方内部发行的周刊《海军时代》抱怨道：“到处都充满关于审查制度和独裁统治的秘密。”聚集在沃尔道夫·艾斯特里亚的出版商们此刻也无心听肯尼迪为他们准备的演讲了。
肯尼迪说他并不打算专门设立一个类似于二战时期的战争信息办公室。但是他又补充说：“现在，你们每一家报纸最好扪心自问：这是新闻吗？……在没有战争的情况下，他们担心的只是针对新闻业本身的测试，而没有考虑到国家安全问题，那么我现在的问题就是我们是否可以不去接纳其他的所谓的测试呢！”
答案是否定的。全国所有报纸上的社论文章都对肯尼迪的两个行为表示不满，一是他赞成在和平时期实施战时新闻审查制度；二是他把入侵古巴计划失败的责任推倒了记者们的身上，因为他们报道了叛乱军队在军营里训练的情况。就连前总统杜鲁门的发言人，现任北卡罗来纳州的《新闻观察家报》编辑乔纳森·丹尼尔斯都发表评论说：“肯尼迪总统应该多想想自由的美国人民是怎样为战争做贡献的，而不是处心积虑地在记者和政府官员的默许下对他们隐瞒那些所谓的官方秘密。
5月9日，当肯尼迪与8家权威报社的主管会谈以后，发现他们的态度十分强硬。美国报纸编辑协会的主席，《达拉斯时代先驱报》的菲里克斯·麦克奈特说他们无法接受对国家安全事务报道的限制，他还说根本就没有必要针对这个问题设立专门的办事机构。塞林格对记者们说：“这个长达70分钟的会谈是在十分友好的气氛下进行的。”但是后来他又宣布说：“这是一次彻底失败的会谈。”
塞林格与肯尼迪之间是非正式的事务式关系。他说：“在担任新闻秘书期间，我们都没有为对方写过备忘录。尽管我们每天有6到8次的碰面机会。”但是在2月末的时候，他们却在一件事情上发生了摩擦。当塞林格在平息因白宫厨师引起的一场小风波时，不小心吐露了肯尼迪要求为白宫服务的70名佣人发誓永远不会透露他的个人隐私。当时很多报纸都在头版位置刊登了这个消息，并且指责总统及其夫人强加在白宫佣人身上的不合理要求，就因为这件事情，塞林格被叫到总统办公室接受了长达45分钟的训斥。
1961年5月31日的那次更为严重的无心之语再一次使塞林格陷入水深火热之中。5月30日，统治多米尼加共和国长达30多年之久的拉·莱·特鲁希略在去见他的情妇途中遇刺身亡。这个消息在早晨的时候到达了华盛顿，后来在8月份时，这件事情使美国与特鲁希略 政权的外交关系因侵犯人权和日趋紧张的加勒比海地区局势而更加恶化。当时还有一些报道是来自于还在运转的美国领事馆，其他一些国家的政府，情报机关，以及被短时间扣留在多米尼加首都机场的旅行者。但是此时美国政府仍然没有任何关于此事的公开声明。当时正在巴黎与欧洲联盟会晤的肯尼迪都已经知道了此事。
正当塞林格在克里伦宾馆的房间里为出席国宴准备穿戴时，当时正与肯尼迪在一起的奥多奈尔打电话来告诉他说：“腊斯克明天不会来了，这与多米尼加共和国现在所处的形势有关。”塞林格在听完他的话以后居然问道：“多米尼加怎么了？”“特鲁希略将军被暗杀了！” 奥多奈尔回答说。塞林格顿时惊呆了，甚至还怀疑这个消息是否准确。在新闻发布厅的门口，当有记者问腊斯克是否会按约定的时间到达时，他重复了奥多奈尔对他说的那些话。
当塞林格在参加肯尼迪的聚会时并且告诉他所发生的事情时，这位总统顿时暴跳如雷：“我们说不定在晚些时候会收到特鲁希略可能没有死亡的消息！”在意识到自己失职以后，塞林格说：“总统先生，如果他没有死，那就是我死了。”他接到的第二个电话来自腊斯克。这位国务卿用自己的话说：“让塞林格下地狱去吧！”塞林格还记得当时腊斯克在电话上对他吼道：“你是不是神经错乱了。你必须澄清此事——立刻，马上！”
腊斯克担心此时正在巴黎的特鲁希略之子拉姆菲斯得知塞林格发表的声明，他还认为美国应该针对这次暗杀事件做些什么。过了一会，塞林格接到了从新闻发布厅打来的电话。多米尼加政府已经正式宣布了这次暗杀事件。多米尼加共和国的危机仍然在继续，但是这位新闻秘书的危机却已经结束了。
马里曼·史密斯说：“总的来说，塞林格在困难时期表现地还不错，至少据我所知，他从新闻记者那里接到的电话比其他任何一位新闻秘书都要多。”肯尼迪也曾经对一名采访者说：“这是一个非常重要的工作，新闻秘书不是一部机械地重复我的观点的机器，他需要有很强的判断能力。”
在肯尼迪与苏联领导人赫鲁晓夫在越南会面的一个月以前，当一名电视制作人问塞林格是否会与苏联的知名记者，包括, 赫鲁晓夫的女婿，苏联政府机关报《消息报》的编辑阿列克塞·阿朱别依，一起讨论新闻言论自由问题时，塞林格毫不犹豫地给了他肯定的答复，因为他认为苏联方面是绝对不会让这种事情发生的。结果显示这个建议不只导致了一场争论，而且也促成了肯尼迪和赫鲁晓夫的一系列电视交流。后来赫鲁晓夫在肯尼迪宣布美国将恢复核实验以后便取消了这种电视交流。
同时，在一次气氛愉快的聚会上，阿朱别依邀请塞林格到苏联做客。当时塞林格认为这只是出于礼貌的一种说法，而且也没有对此作出承诺，但是他还是建议肯尼迪邀请阿朱别依及他的夫人到白宫做客。肯尼迪心里明白与阿朱别依见面就意味着与赫鲁晓夫的间接接触，在吃午餐期间，他说塞林格很乐于接受阿朱别依的邀请。但是得克萨斯州的保守派共和党人布鲁斯·艾尔格却坚决反对让“一个年轻的，毫无经验的白宫新闻工作人员”担当出访莫斯科的重任。奥多奈尔甚至对塞林格说：“派你出访苏联将是总统政治生涯中的一大败笔。”国务院的一些中级官员也对此表示不满，后来连肯尼迪自己都开始怀疑他做的这个决定，尤其是在赫鲁晓夫取消了电视交流之后。在向国务院的苏联问题专家查尔斯·保伦咨询以后，他最终还是决定让塞林格出访苏联。在新闻发布会上，肯尼迪争辩道：“我知道有些人觉得美国人总是很年轻而且没有经验，外国人则都是一些很有能力，态度强硬的谈判专家。但是我认为如果这种观点正确的话，美国就不可能在这个自由的世界里拥有现在这样的领导地位了……我认为我们不应该过多的担心美国人的出访活动；我认为他们已经作好了履行职责的准备，当然，塞林格先生也作好了这样的准备。”
当塞林格于1962年5月11日抵达莫斯科机场时，美国大使汤普森告诉他不仅要与阿朱别依会面，还要与他的岳父会面。赫鲁晓夫邀请他到莫斯科郊外的别墅见面。他们之间一共进行了14个小时的会谈，这使得塞林格成为美国历史上第一个担任高级外交特使的新闻秘书，他还为肯尼迪提供了关于赫鲁晓夫的想法的深层次见地。
肯尼迪在5个月以后的古巴导弹危机中用到了塞林格提供给他的那些见地，肯尼迪政府，以及他的新闻秘书都将面临一次严峻的考验。
10月16日，星期二，肯尼迪对塞林格说，他预料到腊斯克，国防部长罗伯特·麦克纳马拉，驻联合国大使阿德莱·史蒂文森，以及联席参谋长会在这个星期内造访白宫。他说：“如果新闻媒体方面想要深入了解此事的话，你就回答说我们还没有采取什么特殊的行动。”但是塞林格并没有遵照肯尼迪的意愿行事。
星期五，在芝加哥的沙莱顿-布莱克史通宾馆停留时，塞林格接到《芝加哥太阳时报》的查灵顿·肯特打来的电话。肯特要求他解释一下关于第十八空降部队待命进入古巴的报道。在询问过肯尼迪以后，他得到的回答是：“打电话给肯特，告诉他这个报道是错误的。”
塞林格还向与总统住在同一层的奥多奈尔询问有关情况；而他作为局外人，则住在楼下的房间里。他对奥多奈尔说：“因为你们对我有所隐瞒，所以我在新闻媒体面前一无所知。” 奥多奈尔私下里告诉他肯尼迪可能感冒了。第二天早晨，肯尼迪指示塞林格对记者说他将在白宫医生的建议下返回华盛顿，因为他患了上呼吸道感染而且烧到99.2度。塞林格向记者们传达了他的意思，但是在回程的飞机上，他对肯尼迪说：“总统先生，你并没有患重感冒，对吧？”“但是会变得更糟。”肯尼迪回答说。塞林格不依不饶的又问道：“那一定是有别的什么原因了。”肯尼迪的回答很干脆，简洁，并且十分冷酷。
就在肯尼迪开始警惕塞林格的那天，他得知美国的一架侦察机拍摄到了苏联在古巴境内构筑中程导弹基地，而且还有许多正在建设中的导弹基地。星期天，也就是肯尼迪决定中断行程的那天，他和他的顾问们决定设置海上隔离区，或者是海上封锁，目的是防止苏联向古巴输送武器。
当总统的直升机飞回到白宫时，肯尼迪拉着塞林格的胳膊问：“你要呆在我的身边。”他点了点头，然后就让其他的工作人员回家准备一下星期六例行的新闻发布会。但是，塞林格此时仍然没有得到全部的细节信息。他虽然看见麦克纳马拉和最高法院法官罗伯特·肯尼迪从侧门溜进了总统的办公室，可是后来他才知道还有国务院，国防部，以及白宫的一些官员也被叫到了总统办公室。当《先驱论坛报》的戴维·怀斯打电话询问为什么腊斯克取消了这个星期的发言时，他照实说：“我不知道。”《华盛顿邮报》的一名编辑发现副总统林登·约翰逊因感冒从夏威夷回到了华盛顿，他要求塞林格对这个巧合做些解释，但是塞林格说他不会对此发表任何评论。很显然，塞林格再一次被愚弄了。
10月22日，星期一，在一个电视转播的演讲中，肯尼迪对全国人民说苏联的目的很显然，他们想要在西半球制造核威慑，他们的导弹可以轻而易举的摧毁华盛顿或是任何一座美国东南部城市。他用充满威胁的口气说：“如果苏联从古巴向西半球的任何一个国家发射导弹的话，美国都将认为这是苏联对我们的挑战，我们当然不会对此坐视不理，并且给予充分的回击。”
现在的新闻办公室全天24小时都处在工作的状态下。塞林格搬进了白宫附近的宾馆。哈切和科尔多弗轮流在办公室里值夜班，如果困了就在简易的小**打个盹。在肯尼迪发表那个演讲的第二天，塞林格在国务院和五角大楼的高级新闻官员的陪同下在他的办公室里接见了新闻界的一些重要人物。塞林格交给他们一份备忘录，要求报纸，杂志，以及广播在报道有关国家安全问题的12类信息时务必要多加小心，并且在发表之前一定要细细斟酌一番。这个备忘录中包含了军队的雇佣计划，对美军能力的评估，情报信息，部队行动的细节，以及军队的警惕程度。塞林格说他感觉到了一些新闻机构代表人的敌意，尤其是美联社的总经理万斯·格拉夫和国家广播公司的新闻主管威廉麦克安德鲁。国家安全委员会拒绝让记者登上从诺弗克到封锁地带的船只，于是记者们就想出了一个折中的办法，即：每只船上只允许有一名记者。格拉夫说：“他们很轻易地就拒绝了所有的记者，他们似乎认为可以在暗中进行战争。”
第二天，当塞林格发表了备忘录上的12类消息时，一名白宫官员说这个备忘录不是出自于自愿审查制度的要求。然而《纽约时报》却说在二战期间的那些华盛顿记者们的眼里，塞林格与战时审查机构主管拜伦·普莱斯没什么区别。10月25日，白宫从罗利到新奥尔良，从孟菲斯到肯万斯特的八个州的地区内实行严格的安全防范措施，路易斯安那国家护卫队临时制定了巡逻计划，佛罗里达则全天24小时都处在高度的警惕状态下。塞林格说：“只要苏联的船只仍然向古巴运送武器的话，美国在海上的封锁就不会解除。”
国家安全委员会的执行委员拒绝公开航拍的导弹照片，但是肯尼迪在塞林格和美国新闻署的唐·威尔逊施加的压力下，同意照片在英国发表以后，美国各个新闻媒体才可以公布这些照片。在这场持续了13天的危机中，最难忘的时刻就是美国大使阿德莱·史蒂文森在联合国公布这些照片以后，要求苏联大使对此作出合理的解释，并且说他会一直等到苏联给出满意的解释为止。
塞林格与紧急事务策划办公室一起为白宫的通讯员和摄影师制定了详细的计划，一旦总统决定撤离华盛顿，他们将跟随在总统身边。他打算在总统撤离时向记者们公布这个计划，但是这一天始终也没有到来。10月28日，赫鲁晓夫宣布停止在古巴境内的军事基地建设，并且会在适当的时候解除武装。
11月7日，五角大楼从美国在古巴的海军基地里清除了第一批记者。11月20日，有关指导方针的要求也被驳回了，肯尼迪信誓旦旦地说：“如果这个已经设立的程序被一些人利用新闻的自由性质而进行破坏行动的话，我们就会改变这些程序。”一名白宫助理私下里说其实肯尼迪对新闻媒介的批评根本就不屑一顾。
许多记者认为这些秘密已经被封存了太长的时间以至于他们都不具有充当秘密的价值了。12月，新闻机构的代表举行了一次会议并且发表声明说：“我们惟恐政府超出了法律对军事信息严格控制的限度，他们并没有为真实的报道提供准确的信息，而只是想得到他们想要的结果而已。”《新闻周刊》于1963年4月针对华盛顿地区的43位知名记者做了一项调查，其中的31个人认为他们从肯尼迪那里获得消息的渠道要比艾森豪威尔多。还有29个人认为肯尼迪政府在处理新闻事物方面要比艾森豪威尔时期勤奋得多，只有6个人对此表示反对。但是在关于哪届政府在新闻事务方面做的比较成功的问题上，比例几乎是1比1。当被问到哪位总统的新闻秘书比较称职时，43人中的35个人对这个问题做了回答，结果是28个人认为海格蒂比较称职。
塞林格在白宫的颠峰时期出现在1963年的秋天，当时肯尼迪让他一同前往以腊斯克为首的出访远东代表团。他虽然是这个代表团的官方发言人，但是肯尼迪还是特意举行了一次正式的任命仪式，目的是为了让塞林格为他宣布一项预先计划好的行动，即，他将在1964年年初访问日本。
11月22日，当腊斯克的代表团在飞离夏威夷1小时45分钟以后，腊斯克的助理，负责公共事务的罗伯特·曼宁拍了拍塞林格的肩膀对他说腊斯克想见他。在飞机上的高级官员机舱里，他看到腊斯克手里拿着一张黄色的报纸，他认出那是喝众国际社的公告，越过腊斯克的肩膀，他看到那张报纸上写着：“肯尼迪总统今天在达拉斯的市区遇刺。”
在十分钟之内，腊斯克命令飞行员飞回火奴鲁鲁。一个代号为“陌生人”的白宫助理发来一个消息说所有内阁成员都将立即返回白宫。大约半个小时以后，塞林格接到了一个电话，说总统遇刺的消息有误。然后他说会再打一个电话询问此事。10分钟以后，他从飞机的前面回来说：“他确实死了！”
腊斯克在飞机上向全国发布了这个消息。他说：“我们会有一个新的总统，愿上帝保佑这位新总统以及我们的国家。”当时在飞机上的一名白宫助理在第二天的大事年表中写道：“这架飞机上的所有人都沉浸在无比的悲痛之中，并且持续了很长一段时间，这是无法用钟表来衡量的时间。”
在华盛顿，新闻办公室助理芭芭拉·格拉梅翰在听到这个消息时，正在一家商店里购物。她的一位在那个平静的星期五当值的同事接到了一名询问此事的记者的电话。她说：“好吧！我们会让你只事情的真相，但是这里确实什么事情都没有发生。”就在她说出这些话的时候，她就告知总统遇刺的消息。
在达拉斯，新一任总统林登·约翰逊指示副新闻秘书科尔多弗说在他还没有到达空军一号以前，不要发表肯尼迪遇刺的声明。当他抵达空军一号以后，总统特舱里电视已经打开了，并且有许多人围在那里。过了一会，这些人正在观看的地方电视台的节目就被哥伦比亚广播公司的新闻打断，这个新闻是来自帕克兰医院的公告：“总统在35分钟以前因抢救无效死亡。”
自从伍德罗·威尔逊时期就在华盛顿担任记者的《华盛顿邮报》记者艾德·弗莱尔德是坐在医院的一个小房间里听到这个声明的,他在以后的日子里一直都记得那个酷似学校教室的场景,记者们都坐在小桌子旁静静地听着这个声明。
此时，新闻发布厅里挤满了记者。下午时，他们听得见白宫的南草坪上直升飞机起起落落的声音。白宫的另一位副新闻秘书安德鲁·哈切此时并不在白宫，所以现在没有任何一位高级新闻官员可以回答他们的问题。最后，格拉梅翰甚至觉得继续对记者隐瞒这件事是极其愚蠢的行为。白宫派出了一架直升飞机去接肯尼迪的弟弟爱德华·肯尼迪，以及他的一个妹妹。
在达拉斯的那家医院的记者们乘坐媒体专用飞机回到了华盛顿。利萨哥说：“他们有些人是在公共汽车是编写的报道，有的是在飞机上，有的是在抵达华盛顿时。我们当时都出于本能地奔向白宫，但是当我们到达白宫以后……才坐了一会，我就问自己为什么要来这儿。”
刚过午夜，载着塞林格和代表团的其他成员的那架飞机就抵达了安德鲁斯军事基地。塞林格下了飞机以后就直奔白宫，但是却发现他在那里什么都做不了，然后就回家了，他想在睡梦中寻求一种慰藉。
第二天早晨，白宫的一名接线员在电话里对他说：“塞林格先生，总统想要跟你通话。”当时他还以为自己在做梦，在经历了短暂的模糊之后，他在电话里听到了另一个声音，那是林登·约翰逊的声音，他说：“皮埃尔，我想让你继续担任新闻秘书这个职务。”