官学学习的内容，自然跟在南方读家塾时没有两样，一天到晚死啃封建王朝官定的教科书“四书五经”，写刻板枯燥的八股文，以便为将来参加科举考试做准备。
曹雪芹总算熬到官学期满，在家人和亲朋的逼迫下，曹雪芹后来硬是被举荐做了贡生。按照一般封建士子读书仕进的阶梯，他应该进一步地去考取举人，然后再考取进士。
曹雪芹的父亲，他的祖母和母亲，正是这样寄希望于他的。
可是被抄家的沉重打击，变幻莫测的权势争夺，使他早已有点儿看破红尘，觉得荣华富贵有如浮云，转眼成空。腐败官场上无非是一群大大小小的骗子和强盗，他怎能与这些人为伍呢？
冬去春来，时序更易，一年又一年地过去。眼见得曹雪芹的年纪越长越大了，家里人都为他的前程着急。
特别是他的父亲曹頫，对于他不求上进，于封建礼法多有怪论的不安分行为，甚为忧心和恼火，生怕这样任其发展下去，会闹出于宗族家庭更为不利的事出来。
于是，曹頫对他的管束日渐严厉了，如限制他读杂书，不让他随便外出郊游等。但是，有限制就会有反抗。曹雪芹对于曹頫喋喋不休、滔滔不绝宣讲的程朱理学、仕进功名那套道理，真是听得腻味极了，也嫌恶极了。有时听得实在太厌烦了，他便不免顶撞两句，这更加深了有着特殊的父子关系的两人的矛盾，只是还没有达到爆发的地步。
郁闷总得有个排解。曹雪芹把读圣贤书、求功名置诸脑后，却倾心于吟诗作画、赏花舞剑、酌酒听曲。恰好，他在景山官学的时候结识了几个像他一样喜欢听曲看戏的朋友。
景山观德殿西北角有一条巷子叫苏州巷，历年苏州织造府为宫廷选送的优伶都住在那里。苏州戏班演昆曲又最著名，曹雪芹得空就约朋友一道，私下到那儿去。
最初只是看看戏，听听曲，厮混熟了，曹雪芹有时便作为票友客串演戏粉墨登场。乾隆时有人如此记述他：曹雪芹“不得志，遂放浪形骸，杂优伶中，时演剧以为乐”。
一次，一个来自江浙的戏班子在吉祥戏院演出江南戏曲《梁山伯与祝英台》。他们因为来自江宁，所以都知道京城里的曹家是连任过六十多年江宁织造的世家，喜欢听南方的戏曲，所以开演首日，就送帖子到曹家居住的西城，盛情邀请他们全家来听戏。女眷当然是不会去的，曹雪芹就随着家人一起去了。
梁祝的故事，自一千多年前的唐朝就开始流传了。明朝万历年间的唱本《梁山伯与祝英台》《同窗记》《相别回家》等，就已经有了戏曲的草本。到清朝时，曹雪芹看到的《梁山伯与祝英台》已经是一部有头有尾的非常精彩的戏剧了。祝英台女扮男装，为的是寻求男女平等，女子可与男子一样在书院里习书学文，可以反抗传统的“父母之命，媒妁之言”，追求真正的爱情……戏台上祝英台的一言一行，与当时曹雪芹的思想是多么合拍啊，他深深地被台上祝英台迷住了……扮演祝英台的名叫子都，艺名“豹官”。他的名字起得威猛，人却生得细皮白肉，个子瘦长像个女孩儿一般，所以特别适合担当戏曲里的花旦。
曹雪芹约豹官在台下相见，两人谈得十分投机，没几天工夫两人便好得有点儿难分难解了。
一日，曹雪芹约了豹官，一起参加一个八旗子弟的聚会。
曹雪芹高兴，跟豹官合作，在酒桌间合唱了一段《楼台会》。曹雪芹扮山伯，豹官演英台，两人唱得丝丝入扣，将那酒楼里所有的食客通通吸引了过来。
随后曹雪芹又开怀畅饮，喝了不少酒，渐渐地像是有点儿醉了，便想抽身而退。刚走到廊檐下，那豹官紧跟出来，将他扶住，问：“仁兄，怎样了？该不会醉倒吧？”
曹雪芹见豹官如此相惜，更是留恋。他担心豹官南归之后，人地两隔，无法见面，说不定日子一长就将自己忘记了。这么一想便伤感起来，一时竟不知怎样才能留住这样的好朋友。
曹雪芹随即从腰间解下一块护身物——这是一件家传的宝贝，递到豹官手上，道：“我没醉，只是高兴，想与贤弟单独待一会儿，多说会儿话。这件小东西，可是我的命根，你要小心收好了！”
豹官接过，见是一块用上好翡翠雕成的释迦牟尼菩萨头像，就有点儿吃惊，道：“如此贵重的东西，在下怎敢接受？还是你自己随身佩戴着好！”
曹雪芹一听便有点儿着急，连声说：“怎可以如此说，怎可以如此说！”豹官见曹雪芹急得脸都红了，便不再推辞，于是从衣袖中取出一把折扇，递给曹雪芹。
曹雪芹见此折扇正是豹官在台上唱祝英台时用的那一把，高兴得不得了，将它收下后也随手塞进自己的衣袖中。
曹雪芹和这些优伶的交际，让他更加了解这类艺人的生活遭遇，为他日后《红楼梦》中人物的塑造提供了不少素材。《红楼梦》中贾宝玉跟优伶琪官交往的描写，大概就源自曹雪芹和豹官的交流。
没有不透风的墙。这种混迹戏班与优伶为伍的放浪行为，终于有一天被家里人知道了。
这下曹家可炸了锅，从他的父亲曹頫到母亲马氏，都几乎被气晕了。连亲戚族人也同声一词地指责他，骂他辱没门风，不知长进，几乎视他为曹家的无耻败类、混世孽种！
《红楼梦》开卷第一回，有一段抒发作者愤懑的话：背父兄教育之恩，负师友规谈之德，以至今日一技无成，半生潦倒……
这些话，切切实实包含着作者的一段极为痛苦惨淡的经历。父兄、师友，将给他以怎样的冷漠与惩处啊！
果然，他的父亲已经对他绝望，视他为皇朝、宗族的叛逆者，要像对付罪犯一样，对他加以禁锢了。家里人商量了一个办法，腾出一间空屋子，把曹雪芹关起来，让他坐了禁闭。
在封建社会里，坐禁闭非同小可，曹雪芹无异于成了一个冒犯封建纲常伦理的犯人。清代皇帝管教那些不安分、怀异端，喜欢生事的本家宗室，就常常使用这种恶毒的惩罚手段。严重的在高墙圈禁，轻一些的在家单室禁锢，有的竟被折磨得精神失常，成了疯子。
看看曹雪芹所写的《红楼梦》第三十三回贾政如何教训儿子宝玉的吧！先是“一迭声”地喊：拿宝玉！拿大棍！拿索子捆上！把各门都关上！有人传信往里头去，立刻打死！
这里所说的“有人传信”，是指贾政怕贾宝玉的奶奶得到消息后，会亲自出面为宝玉说情，这样他就无法发威，也就无法达到好好教训儿子的目的了。因为在他眼中，儿子在外流**优伶，表赠私物，在家荒疏学业，实在是太不求上进、太不听话，行为也太荒唐了。所以他不让别人插手，只是喝命：“堵起嘴来，着实打死！”
贾政一声令下，那些小厮们就“不敢违拗，只得将宝玉按在凳上，举起大板，打了十来下”。就这样贾政还嫌打轻了，一脚踢开掌板的，自己夺过大板，咬着牙狠命盖了三四下，直打得贾宝玉由臀至腔，或青或紫，或肿或破，竟无一点儿好处。
要不是后来王夫人和贾母闻讯来救，宝玉这讨债儿子差一点儿被他父亲贾政打烂屁股！
当然，这是曹雪芹笔下所写的一幕。而当年的曹雪芹，也几乎是为着这同样的原因——“在外流**优伶，表赠私物，在家荒疏学业”，被父亲罚关了足足三年的禁闭！
事情的起因是那日曹雪芹与戏子豹官在一起喝酒，后来曹雪芹与豹官在廊下互赠礼物的情景，恰巧被曹雪芹父亲曹頫在内务府当差的一位同僚瞧见。
曹雪芹没看见那位老伯也在同一家馆子宴请朋友，而那位老伯却注意到了曹雪芹。但当时那位老伯既不打招呼，也不声张，只是在事后才悄悄地对曹頫嚼舌根子。
曹頫听后，当时脸上就有点儿挂不住，因为他虽然知道曹雪芹平日不喜欢读经史子集这些正经书，只喜欢读野史小说，不爱写八股文章，却热衷作诗填词画画，却并不了解他在外面有些什么作为，如今知道他竟与戏子混在一起，岂不火冒三丈！
那时候，演戏的在社会上的地位是非常低的，几乎和要饭的、妓女一样，是属于下九流的行当。一般人若与他们交往，就会被认为是很不光彩的事了，更何况八旗子弟。
八旗子弟自认为高人一等，是构成整个封建清王朝的社会的中坚力量。有这样身份的人降格去与戏子交往，那不是自辱门庭吗？因此，曹頫是绝对不会放过曹雪芹的。
那时候曹雪芹的奶奶已经去世，他母亲也没有他在《红楼梦》中所写的王夫人那样的能耐，所以，是不太可能有人救他的。更何况，他确实是将那一件祖传宝贝赠予了他人。
他的父亲曹頫自以为这样一来，就可以把曹雪芹制服了，甚至指望有一天他能回心转意，向家人悔罪。
为了严加管束，除了门窗上锁，派人监守外，曹頫还采取了所有能做到的一切斩断曹雪芹尘缘的办法。
在这间空房子里，除了一桌一椅和一张眠床，所有的杂书一概搜索净尽，什么《全唐诗》、词曲小说，甚至包括曹雪芹祖父的《楝亭诗钞》在内，通通都不许看。
就连他平日形影不离的一支心爱的箫管也被没收。只给他放了一套“四书五经”，要他面壁反省，孤灯伴影，两耳不闻窗外事，一心只读圣贤书。另外，特意放有纸墨笔砚，那是要他多多练习写八股文章，以便有朝一日能去科场应试。
清人赵烈文在《能静居笔记》中有一段记载，说曹雪芹“素放浪，至衣食不给，其父执某钥空室中，三年遂成此书”。
这是怎样难挨的一千多天啊！窗外春去秋来，花开花落，室内四顾高墙，日日如坐枯井。曹雪芹哪有心思与兴致去读“四书五经”啊，他，恨不得生出翅膀来，冲出这铁屋子，飞向那宽阔自由的蓝天。
曹雪芹喜欢骆宾王的诗，面对幽闭的小窗，不禁吟唱起《狱中咏蝉》这首名诗：
西陆蝉声唱，南冠客思深。
那堪玄鬓影，来对白头吟。
露重飞难尽，风多响易沉。
无人信高洁，谁为表予心！
每当春燕呢喃，或秋蝉鸣唱，他便会回忆起少年时代在江南度过的那些明丽温馨的岁月。秦淮河畔的楼馆，寒山寺里的钟声，祖父大书库里林林总总的藏书，祖母萱瑞堂堂堂皇皇的匾额。
更有那些见到的、听来的人间奇案，关己的、不关己的家事纠纷，吏治的黑暗，官场的腐败。
穷苦百姓被盘剥、勒索，柔弱女性被侮辱、**，小说里读过的生动曲折的故事，舞台上看过的离合悲欢的场面……这一切像一幕幕生动的活剧，在曹雪芹脑海里映现、演化、组合、叠印。情节渐次明晰、集中起来，人物的音容笑貌也越来越加鲜明，真真要呼之欲出了。
他研好墨，蘸饱笔，日日埋头，奋笔疾书，要把这景、这情一股脑儿写出来。写到畅意处，他禁不住发出琅琅笑声；写到悲凉处，他又会像孩子一般“呜呜”地哭出声来。他真是如痴如狂，醒如梦中，梦恍若醒，到了废寝忘食的地步。
曹頫等人见他天天伏案写字，还以为他已经回心转意，在刻苦读“四书五经”，写八股文呢！
其实，曹雪芹要写出的是他积郁胸中多年的情绪，一个封建大家庭的兴衰荣辱。曹雪芹要把它写出来，只有让更多人看到一个封建家族的兴亡，才能让那些迂腐的书生们从封建思想的禁锢中解脱出来。传奇小说《风月宝鉴》就是这样产生的。
这本书也是《红楼梦》的初稿。影响深远的《红楼梦》就是在《风月宝鉴》的基础上创作得来的。曹雪芹以他的笔，传出了自己的心声：
这个世道已经到了它的末日，天之将倾，补是补不了的。它透过风月场中的情债孽海，看到这个时代、这个社会患的已是不治之症。