梁漱溟在顺天中学堂的同班好友廖慰慈，就是宛平知县廖毓英的儿子。
廖毓英，字笠樵，是福州名门廖氏家族的最后一名进士，时任宛平知县，其衙门就设在地安门附近。
廖慰慈为廖毓英的第三个儿子，字能申，又字佛生。廖慰慈自幼聪明过人，才华横溢，在顺天中学堂与梁漱溟同班，年龄稍长。这位廖慰慈后来考上清华，留学美国康奈尔大学主修土木工程，归国后主持修建了陇海铁路等大型工程，后历任之江大学、浙江大学教授、工学院院长。
在顺天中学堂，梁漱溟在班上年龄最小，不过学习并不落后。在廖慰慈等年龄稍长的同学影响与提议下，他们与北京同学王毓芬（梅庄）、广东同学姚万里（伯鹏）等结合起来自学，相互勉励，确实像一伙要打点正经主意的朋友。
当时，廖慰慈、王毓芬、姚万里、梁漱溟四个年轻人天真、热情，常去酒楼吃螃蟹喝酒。廖慰慈提议他们彼此之间不喊名字，也不要用很俗气的办法称呼大哥、二哥，而是主张以每个人最大的毛病或者说须注意的短处标出一个字，以相呼唤，实际上就是以资警惕。梁漱溟因性情太骄傲，名为“傲”，姚因太急躁名为“暴”，王因太平和且近于庸懦名为“懦”，廖自己则谦称为“惰”。
梁固然很傲，于国文方面，梁漱溟很少看中国旧书，国文讲义照例不看，国文老师所讲照例不听，虽作文成绩亦偶然取为第一名，但总喜欢做翻案文章，不肯落俗套，有时能出奇制胜，得到老师“语不惊人死不休”的评语，然大多数时候并不成功，总是受到老师的批评。
在顺天中学堂，梁漱溟一班少年正处在青春反叛期，因而很多时候性格行径颇为古怪，有一种不自觉的夸大狂心态，总想做伟人，总想由他一人来承担国家的事。梁漱溟的自我期许，不是一般少年的随便想想，而是看得非常真切，简直好像已经成了伟人一般，所以总是很傲慢，不大喜欢同别人说话。
梁漱溟与廖慰慈等人的往来并没有持续很久，由于梁溯溟的思想稍有变化，同廖、王、姚等人也就渐渐地疏远了。其原因，主要是因为梁漱溟本着夸大狂的心态，总想成为一个大人物，但又自知颇不容易，须有相当修养，而那时大家相互砥砺时，有点偏重谨慎，于是梁漱溟就嫌他们太拘泥。这是梁漱溟和廖慰慈等好友分手的一个原因。另外一个原因是梁漱溟此时遇见一个新朋友，而这个新朋友的人生理念、生活经验似乎都要远迈廖慰慈等人，上来就给梁漱溟一个当头棒喝，告诉他要想做大人物，就要有大格局、大气派，不能那样扭捏，那样做作，那样谨厚。这直截了当的批评不容梁漱溟多加考虑，就选择了抛弃旧友，结交新友。这个新友就是梁漱溟后来一直尊奉为“人生导师”的郭人麟。
郭人麟，后更名为仁林，字晓峰，河北乐亭人，与李大钊同乡且相处最近，后来追随李大钊在北大图书馆做事，与毛泽东同事。张绍曾出任国务总理时，曾一度引为国务院秘书。
梁漱溟的年龄较郭人麟小两岁，但班次却高一年。郭人麟进入顺天中学堂的时间，应在1907年夏或稍后。所以，他没有加入廖慰慈组织的小团体。不过，即便他早一年入学，也不一定会与廖慰慈等人往来，因为各自性情、兴致不一样。
郭人麟的性情古怪，容貌姣好，见者无不惊其美颜，然气敛神肃，眉字间若有沉忧。同学们并不喜欢他，而他自己却自得其乐，天资绝高，思想超脱，有一点人生哲学认识，于《老》、《庄》、《易经》、佛典皆有心得，尤其喜欢谭嗣同《仁学》，是谭嗣同精神的热情宣传者。这在小了好几岁的梁漱溟看来，就是极有学问的了。
起初，梁漱溟也是不可一世的神态，自以为是，神情孤峭，与郭人麟并无接触，只是到了梁漱溟入学的第三年，大约1909年时，两人在一次偶然机会中交谈，竟使梁漱溟思想上发生很大变化。梁漱溟不仅在政治上受到启发，而且在人生哲学上深受影响。郭人麟经常冷嘲热讽讥笑梁漱溟，有时使梁惘然如失，有时使梁心悦诚服，崇拜至极，尊为“郭师”，课暇请教，并记录郭谈话订成一巨册，题为《郭师语录》。同学多讥笑他们为“梁贤人”、“郭圣人”。
郭人麟的影响使梁漱溟原先较为狭隘的功利见解基本破产，使其人生哲学、政治理想，开始新的思索，发生一次绝大转变，对其终生兴趣的养成、职业选择，都起到非常重要的作用，是青春期思想反叛过程中的一次重要蜕变。从此开始，小小年龄的梁漱溟却思索着生老病死等沉重话题，隐然萌露对社会对国家的责任心，鄙视世俗谋衣食求利禄的“自了汉”生活，以超俗之人自我期许。
就知识层面说，由于教育体制正处在一个转型期，顺天中学堂时代的梁漱溟既没有受到科举体制的束缚，也没有如新教育体制下的专业学人那样从事某一方面的精深研究，他几乎摆脱了新旧教育体制的双重束缚，重回中国传统社会体制下士大夫阶层以天下国家为惟一学问的道路。他的思想资源不是来自课堂上知识传授，而是在新旧教育体制转轨过程中通过大量阅读，建构知识框架。
或许正是这种特殊的知识积累过程，使后来的梁漱溟时常自觉或不自觉地流露出一种孤傲神情，以为世人皆醉我独醒，世人皆浊我独清，天下事没有他不可以不可能商榷的，天下事似乎也只有他的认识最真切。
就近代中国教育一般情况看，大凡那些仅靠自学成名成材的人物，一般不像那些科班出身的人循规蹈矩，自划雷池，而较少框框，具有一往无前的气质，因为生活经历告诉他们，只要用心，只要持之以恒，就没有攻不破的堡垒。另一方面，由于这些自学成名成材者没有系统接收正规、科班的技术训练，因而他们的学术活动和学术手段大都处于一种无规则的状态，他们既要以标新立异作为创造标志，同时又要以不断创新来掩饰其学术底气的不足。鉴于此，我们很明显地看到，这些复杂的矛盾性格在自学成材成名的梁漱溟身上均有所表现，尤其是他毕生不断解释和强调他的自学成材道路，更相当明显地表现出他的学术底气不足以及以创新作掩饰的矛盾心情。