1905年的夏天，罗伯特的独居生活遭到威胁。杂货店老板要把他的马牵走，这是因为他欠下的债太多了。
这时候的罗伯特，再也不能一边耕作一边作诗了，现在他必须赚比之前更多的钱，才能维持一家人的生活。他最近写了一些叙述诗，材料是取自新英格兰的乡间传闻，这几首诗分别题名为《黑色的木星》《家庭主妇》和《雇工的死亡》。这些作品是在农耕生活时所作的，不过农耕生活却无法维持一家人的生计。
经由苏珊·海斯·华特小姐的介绍，罗伯特认识了平克顿学院的教务主任马林先生，于是罗伯特计划回到学校教书。
在一次宴会上，马林先生请罗伯特当众宣读他的作品《花丛》。罗伯特从来没有当众朗读过自己的诗作，当下有些胆怯，他请教务主任代为朗读。他的诗坚强有力，充满了丰富的感情，使在场的许多老师为之感动不已。
后来，罗伯特顺利地进入了平克顿学院教书。在平克顿学院，罗伯特只是英文课程的兼任老师，并不是专任老师，一个礼拜两堂课，一年的底薪是200美金，所以每星期他有5天以上的时间可以回到农场工作，他的苹果园收成也不错。从此以后，他的生活以教书、写作为主，偶尔也会回到农场工作。
罗伯特在学校的教学方法，继承了母亲的方式，就是一种鼓励学生应用他们自己的思考能力，并注重实际生活的体验。他鼓励学生以他们周遭的熟悉事物作为写作的题材，充分应用自己的观察力及想象力。
罗伯特这种反传统的新式教学法，既富于创意，又不拘形式，受到了学生们的热烈欢迎。
学校内的老师虽然对他不合乎传统的教学方法都很吃惊，不过大家对他个人主义的作风，倒还蛮欣赏的。他首先对自己负责，然后是书本，最后才是对学生负责。他唾弃教科书与文法，主要教授《金诗宝藏》里的选文，或是诗歌，或是短篇小说。
12月份的《独立诗刊》刊出他的作品《生活中的尝试》，学校的老师从此很少向他打招呼，罗伯特困惑不解，不知大家是反对他的教学方式，还是因为他的作品令大家对他产生反感?结果都不是。教务主任马林先生笑着对他解释说，他在刊出的诗里没有注明他在该校教书，这让大家很不高兴。
通过这件小事我们可以知道，现在罗伯特的诗已广受大家重视，他决定投更多的诗，即使是曾经遭受过退稿的诗，他也有勇气再寄到别的杂志社去试试看。他很高兴没有人攻击他的教学方式。
他决定进一步教同学演话剧，并在学校礼堂公开演出。他们演出了一系列喜剧，《腐败的学校》《用功读书的重要性》以及《弥尔顿的庆祝》。在演出的过程中，学生不仅了解了18世纪的社会背景，并学会了不少弥尔顿的诗。随后，他们又演出莎士比亚的名剧。
罗伯特在课外活动方面，不仅教学生戏剧，并带学生到深山里去远足，让大家认识各种花草树木，欣赏大自然的风景，此外他还和大家一起打棒球，凭借着他小时候的基础，没有任何一个学生能击败他。
虽然罗伯特工作很忙碌，可是他从来都不会忘记照料家里及孩子，事实上，他大部分时间都花在家里。
现在家中的大女儿莱丝莉已经有5岁了，罗伯特交给她一本簿子，让她每天写一些东西在上面，不管是记录实际生活还是她幻想的事物都可以，罗伯特想尽一切办法告诉她什么叫“比喻”。他常会在孩子们睡觉前读书给他们听，但不想让孩子们知道他是一个诗人。当孩子们都睡着了，才是他真正创作诗的时间。
虽然已经到了学龄，罗伯特与艾莉娜却不愿意将他们的孩子交给当地的学校教育，他们自己有更好的方法来教导自己的孩子。
1907年夏初，他们的另一个女儿诞生了，可是不到4天就夭折了。艾莉娜丧失第一个孩子的打击还没有完全消除，现在又丧失排行第六的孩子，更加伤心，无论罗伯特如何安慰都无效。罗伯特作了一首诗——《家庭的葬礼》，描述他自己的感受。在这段时间内，罗伯特尽量照顾孩子们，与他们一起游戏，使他们尽量不要去烦母亲。
罗伯特带他们到郊外去摘野花，并写了一篇童话叫做《保护者的上帝》。他在苹果树下，把这个故事讲给孩子们听，结果孩子们对黑暗的世界都感到害怕，为了消除他们心中的畏惧，他带孩子们在夜里到林子里去散步。
后来，孩子们越来越大，对黑暗世界也不再畏惧，但是他们很怕遇上流浪汉。这里常常会有流浪汉越过山头，在黄昏的时刻来到他们的农场。这些流浪汉在井边喝足了水后，就表示希望能在他们家里过夜，罗伯特总是让他们睡在谷仓或厨房里，并且注意把房子其他部分都锁好。
有一天晚上，他们父子多人正在钟楼附近玩游戏，忽然出现了一位流浪汉，孩子们被吓得躲到父亲的背后，经过父亲的询问，才知道这个人来自澳洲悉尼，要去伦敦岳父家探望妻子。罗伯特就根据这件事，在他三十几岁的时候，写了一首《烂泥中的两位流浪汉》。
罗伯特在一个避暑胜地认识了一位毕查先生，罗伯特告诉他说，他太太这几年从没有离开过农场一步，他想把一家人搬到别处去，希望太太的丧子之痛得以舒解。毕查有个爱尔兰的亲戚林奇，在山上拥有一座大农场，罗伯特参观后觉得这个环境很理想，而林奇的太太也表示欢迎弗罗斯特一家人与他们住在一起。
不久之后，罗伯特一家人就搬进了这位于山顶上的农场。孩子们马上喜欢上了山顶上的自由，而且可以骑着小马玩游戏。罗伯特住在这里灵感特别多，写了不少诗。
罗伯特一家人觉得这里简直像天堂一般。罗伯特写信邀请海斯·华特小姐到农庄游玩。
等秋天到了的时候，罗伯特必须回到镇上教书。
这一年的夏天，是他最愉快的一个夏天。餐厅的窗口，可以望见几座大山，也是作诗最好的环境。在这里他找到了各式各样的写诗题材，而家人们也把这里当成乐园，但他不能尽情享受山上的悠闲生活，因为大部分的时间他要花在教室里教书，他需要金钱以维持一家人的生活。
圣诞节很快来临了，每年罗伯特都会发给孩子们一大本记事簿，要他们写些东西或记录过去一年所发生的最难忘的事情。这一次他们在山上度过了很愉快的夏天，孩子们写了好多有关山上生活的趣事。在圣诞节的早晨，每个孩子都交给父母一大堆记事簿。
而作为父亲，罗伯特在今年雕刻了许多小动物，给孩子们作为礼物。艾莉娜替马乔妮缝了一副手套。罗伯特替凯洛雕刻了一头猪，为了再制作一座猪圈，他一直雕刻到天亮，刚好赶上圣诞节。
新英格兰的春天总是很迟才降临，直到三月底，花朵才开始绽放。
罗伯特与他的父亲一样，希望他自己的孩子也能成为优秀的运动家。他训练孩子们如何竞走、如何攀爬大树。凯洛的身体最健壮，而莱丝莉最善于赛跑和溜冰。
到了晚上，罗伯特让孩子们围坐在他身旁，他大声读书给大家听，一方面是娱乐，一方面是教育。他所读的内容包括冒险故事及历史著作，如：普瑞斯考的《征服墨西哥》、达尔文的《猎犬之旅》、史诗《奥德赛》、《鲁宾逊漂流记》以及其他许多古典文学的书籍。
在莱丝莉9岁的时候，父母很不舍地把她送到学校去读书，因为莱丝莉向往学校生活，希望能像她所认识的女孩子们一样到学校去读书。父母给她一辆脚踏车作为交通工具，很多同学都很羡慕她。
后来，罗伯特决定把教书的时间减少，这样才能够有充足的时间作诗。正在这个时候，却有人建议他出任校长，他婉言拒绝了学校的好意，并说明自己的学识不足以胜任。新任的校长，十分欣赏他的特殊教学方法，并邀请他在全州教学观摩会中演讲，罗伯特一时声名大噪。全州的学校主管都称赞罗伯特，说罗伯特是新罕布什尔最好的一位老师。想不到他的偷懒教学方式竟获得大众的好评。
没过两年，学校校长迁升到了普利茅斯的州立师范学校，该校离罗伯特所居住的白山不远，校长希望罗伯特跟他一同前往这个学校，教授未来的老师们心理学、教育学等课程。这是专任的职位，也表示罗伯特必须放弃他的农耕生活。他只答应校长执教一年，这是因为他最大的兴趣是作诗，而不是教课。
现在他决定把自己的农场卖掉，作为专心作诗的资本。
他在州立师范学校教书，又带动了新教学方式的革命。在教育学的课堂上，他要求学生脱离教科书的束缚。
刚开始，罗伯特觉得自己在学校很孤立，其他老师似乎不愿与他交谈。就在11月的某天夜里，在学校的一次舞会上，他认识了一位任教中学的年轻教师锡尼·考克，两人当时都不知道对方的背景，后来却成为文学上的挚友。他在一本著作的前言里曾经描述说：“当时我还不知道这个人是谁，除了他看起来是那么年轻以外。他当然也不知道我是谁，我看起来是那么苍老……我当时37岁，在普利茅斯州立师范学校教授心理学，锡尼常会为了批阅一篇文章，跑来和我讨论一整夜……”